ALDEHIDOS

ALDEHÍDOS

QUE ES?:

Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremo

Nomenclatura:

Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Por ejemplo:

Aldehídos aromáticos:
En estos casos el grupo funcional aldehído esta unido al anillo o núcleo aromático.

La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes

Obtención por hidratación del acetileno:

El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído. 

Obtención por reducción de ácidos orgánicos:

Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrán 3 y será el propanal.

Propiedades Químicas:

Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.

Adición de Hidrógeno:El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal (Reactivo de Tollens). La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo. En primer lugar se forma hidróxido de plata.

AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH

El licor de Fehling está conformado de dos partes:

I) Una solución de CuSO4

II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.

Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:

CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2

Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

Aldolización:

Esta dentro de las reacciones de condensación.Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.

Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:

El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.

Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2 y de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.